Η προπονητική του καριέρα ξεκίνησε από τις «μικρές» κατηγορίες στις ομάδες των Διαγόρα, Παναργειακού και Καβάλας, με την οποία κέρδισε το 1994 την άνοδο στην Α’ Eθνική μετά από απουσία 12 ετών. Η πρώτη του μάλιστα παρουσία σαν προπονητής Α’ Εθνικής ήταν εναντίον της ομάδας που τον ανέδειξε ως παίκτη (ΠΑΟΚ-Καβάλα 4-0 στην πρεμιέρα της περιόδου 1994-95). Συνέχισε διαδοχικά στους Εδεσσαϊκό (1996 έως τον Ιανουάριο του 1997), στον ΠΑΟΚ (1997-1999), στον Ηρακλή (1999-2000), στον Παναθηναϊκό (2000-2001), ξανά στον Ηρακλή (2001-2002) και εκ νέου στον ΠΑΟΚ (2002-2004). Από το Δεκέμβριο του 2004 έως την απόλυσή του τον Απρίλιο του 2011 ήταν ο ομοσπονδιακός προπονητής της εθνικής Κύπρου, ο 15ος στην ιστορία της από το 1960 και με τους περισσότερους αγώνες στον πάγκο της, όπως και ο πλέον μακροβιότερος μετά τον πρώτο της Αργύρη Γαβαλά (1960-1967), επίσης από την Ελλάδα. Ακολούθησαν ειδικές αποστολές στον ΠΑΣ Γιάννινα (2011-12) και δύο φορές στον Πλατανιά (2012-13 και 2013-14) στα μέσα των σεζόν στις οποίες έσωσε κατάφερε να κρατήσει τις ομάδες του στην Α’ Εθνική. Συγκεκριμένα τον Δεκέμβρη του 2011 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία του ΠΑΣ Γιάννενα αντικαθιστώντας τον Βέλγο Στεφάν Ντεμόλ. Επόμενος σταθμός του ήταν ο Πλατανιάς. Τον Μάιο του 2014, μετά το τέλος των πλέι-οφ, συμφώνησε για τέταρτη φορά σε 17 χρόνια με την ομάδα του ΠΑΟΚ υπογράφοντας διετές συμβόλαιο, αποχώρησε όμως τον Μάρτιο του 2015.
Η προπονητική καριέρα του Αναστασιάδη
1990-1991 Διαγόρας Ρόδου
1991-1993 Παναργειακός
1993-1994 Καβάλα
1994-1995 Ιάλυσος
1995-1997 Εδεσσαϊκός
1997-1998 ΠΑΟΚ
1998-1999 ΠΑΟΚ
1999-2000 Ηρακλής
2000-2001 Παναθηναϊκός
2001-2002 Ηρακλής
2002-2004 ΠΑΟΚ
2004-2011 Εθνική Κύπρου
2011-2012 ΠΑΣ Γιάννινα
2012-2013 Πλατανιάς
2014 Πλατανιάς
2014-2015 ΠΑΟΚ
