Αναλυτικά οι πρώτοι αγώνες της 5ης φάσης:
Τρίτη 29 Οκτωβρίου 2019
Απόλλων Λάρισας – Ξάνθη 2-1
Πανσερραϊκός – Βόλος 1-1
ΠΑΣ Γιάννινα – Βέροια 1-0
Τετάρτη 30 Οκτωβρίου 2019
Ολυμπιακός Βόλου – Πανιώνιος 0-3
Καλαμάτα – ΑΕΛ 3-0
Καβάλα – ΟΦΗ 2-0
Παναχαϊκή – Παναθηναϊκός 1-3
Πέμπτη 31 Οκτωβρίου 2019
Πλατανιάς – Αστέρας Τρίπολης 0-1
Ιάλυσος Ρόδου – Παναιτωλικός 0-4
Αιολικός – Λαμία 0-3
Τρίκαλα – Εργοτέλης 3-2
