Πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Δευτέρας (16/12) στα γραφεία της ΕΠΟ, η κλήρωση για τη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις έδρες των ομάδων, που είναι στο β' γκρουπ δυναμικότητας. 7-8-9 Ιανουαρίου 2020 και 14-15-16 Ιανουαρίου 2020 οι ρεβάνς.
Αναλυτικά τα ζευγάρια (αναφέρεται πρώτα ο γηπεδούχος του πρώτου αγώνα):
Βόλος-Ατρόμητος
ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
Καλαμάτα-Ολυμπιακός
ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
Τρίκαλα-Λαμία
Ξάνθη-Άρης
Παναιτωλικός-Πανιώνιος
Βόλος-Ατρόμητος
ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
Καλαμάτα-Ολυμπιακός
ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
Τρίκαλα-Λαμία
Ξάνθη-Άρης
Παναιτωλικός-Πανιώνιος