Ο Δημήτρης Τσακμάκης γεννήθηκε στις 28 Ιουλίου 1999 στη Θεσσαλονίκη, έχει ύψος 1.87 μ. αγωνίζεται ως κεντρικός αμυντικός και χρησιμοποιεί εξίσου καλά και τα δύο του πόδια. Ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του πορεία από τις ακαδημίες του Πλατανιά Χανίων, σύλλογος στον οποίο υπέγραψε επαγγελματικό συμβόλαιο το καλοκαίρι του 2018. Πραγματοποίησε έξι εμφανίσεις εκεί και έπειτα τον Ιανουάριο του 2020 τον απέκτησε ο Άγιος Νικόλαος. Μετά την ολοκλήρωση εκείνης της αγωνιστικής περιόδου συνέχισε την καριέρα του στον ΟΦ Ιεράπετρας, με δύο συμμετοχές. Επόμενος σταθμός του από τον Μάρτιο του 2021 ήταν ο ΠΟ Τρίγλιας, όπου μέτρησε επτά εμφανίσεις ως τη λήξη της σεζόν. Απέκτησε διεθνείς παραστάσεις παίζοντας έπειτα για ένα εξάμηνο στη Λιθουανία και την Πανεβέζις, με πέντε εμφανίσεις σε επίσημα ματς εκεί. Τον Φεβρουάριο του 2022 φόρεσε τη φανέλα της Παναχαϊκής, όπου είχε θέση βασικού και στο σύνολο κατέγραψε 31 εμφανίσεις και δύο γκολ. Ο Ατρόμητος τον απέκτησε τον Ιούλιο του 2023. Τη σεζόν 2023-2024 είχε 23 συμμετοχές και σκόραρε 1 φορά σε όλες τις διοργανώσεις. Τη σεζόν 2024-2025 είχε 12 συμμετοχές και πέτυχε 1 γκολ σε όλες τις διοργανώσεις.
